Berlusconi si butta alla grande sul mercato. Vengono acquistati giocatori di peso come Donadoni, Bonetti, Galderisi, Massaro e Giovanni Galli. Il Milan aumenta di colpo la sua caratura. Sempre guidata da Nils Liedholm, la squadra si applica con diligenza alla realizzazione del modulo “a zona” tanto caro allo svedese, ma pur disputando buone partite non riesce a decollare. E’ invece il campionato di Pietro Paolo Virdis che vince il titolo di capocannoniere con 17 reti, segnando da solo più di metà del gol dell’intera squadra. Dal 1973 (Rivera con 17 gol alla pari con Savoldi e Pulici) un rossonero non vinceva più la speciale graduatoria. A primavera il Milan declina, è a rischio anche la qualificazione Uefa. La squadra è affidata a Fabio Capello che riesce ad agguantare il 5° posto finale alla pari con la Sampdoria. Il Napoli di Maradona si aggiudica 1° scudetto. Allo spareggio per l’ammissione all’Uefa con i genovesi, a Torino, i rossoneri vincono (1-0) con un gran gol dl Daniele Massaro nei supplementari, salvando la stagione. In Coppa Italia (bis del Napoli) il Milan viene battuto per ben 2 volte ed eliminato dal Parma di Arrigo Sacchi. A fine stagione la società organizza la 3^ edizione del Mundialito con Porto, Barcellona, Paris S.G. e Internazionale. Il Milan vince entusiasmando con l’argentino Borghi e l’olandese Rijkaard.
La Rosa Rossonera 1986/87
Allenatori: Niels Liedholm 31 panchine (25 Campionato, 6 Coppa Italia) Fabio Capello 7 panchine (5 Campionato, 1 Coppa Italia, 1 Spareggio Uefa)