Dopo quasi 40 anni un altro trio straniero passa alla storia del Milan. Dopo il Gre-No-Li svedese arriva l’ora del trio “orange” Rijkaard-Van Basten-Gullit. Frank Rijkaard, neo acquisto, diventa il regista centrale della squadra. Marco van Basten, bersagliato dagli infortuni nella sua prima stagione, esplode con 32 gol ufficiali nell’anno. Ruud Gullit, alle prese con un ginocchio infortunato, può solo raramente mostrare la sua straordinaria forza trascinante. In campionato gli uomini di Sacchi abdicano ben presto in favore dell’Inter, tutti dedicandosi alla conquista della Coppa dei Campioni. Il Milan supera i bulgari del Vitocha (2-0 e 5-2), gli jugoslavi della Stella Rossa in una drammatica sfida vinta ai calci di rigore, il Werder Brema (0-0 e 1-0) e il Real Madrid il cui mito viene fatto a pezzi nelle due partite al Bernabeu (1-1) e a San Siro (5-0). A Barcellona quasi 100.000 tifosi rossoneri, nel più grande esodo calcistico della storia, vedono il Milan annichilire in finale la Steaua di Bucarest per 4-0. E’ del Milan anche la prima edizione della Supercoppa di Lega (3-1 alla Sampdoria). Proprio alla Sampdoria va invece la Coppa Italia.
La Rosa Rossonera 1988/89
Allenatore: Arrigo Sacchi
Trofei vinti: Coppa dei Campioni – Supercoppa di Lega