Il Milan, che nelle passate stagioni ha estasiato i suoi tifosi, non ha bisogno di rinforzi. La squadra di Berlusconi e Sacchi si presenta al via come la squadra da battere in tutte le competizioni cui partecipa. E per poco non vince tutto! Il Milan fa il pieno nelle competizioni internazionali. Vince (1-0) a Tokyo l’Intercontinentale contro l’Atletico Nacional di Medellin (Colombia) con un gol di Chicco Evani all’ultmo minuto dei supplementari; anche la Supercoppa Europea è appannaggio dei rossoneri che battono il Barcellona nel doppio confronto (1-1 e 1-0). Poi arriva la Coppa dei Campioni che viene vinta al Prater di Vienna superando 1-0, con un gol di Rijkaard, il Benfica. Il campionato, che ad un certo punto sembra già vinto dai rossoneri (infilano dalla 11^ alla 27^ giornata una lunga serie di partite utili), ha un polemico epilogo a causa di una contestata vittoria a tavolino concessa al Napoli contro l’Atalanta, che praticamente consegna lo scudetto ai partenopei. Campionato sfortunato per il Milan, che però ha un’indubbia flessione verso la fine con due sconfitte consecutive contro Juventus e Inter. Van Basten è capocannoniere con 19 reti; Gullit, infortunato, gioca solo 2 partite. Anche la Coppa Italia è amara: arrivati in finale, i rossoneri cedono alla Juventus.
La Rosa Rossonera 1989/90
Allenatore: Arrigo Sacchi
Trofei vinti: Coppa dei Campioni – Coppa Intercontinentale – Supercoppa Europea