I nuovi acquisti sono Jaap Stam, Hernan Crespo (in prestito) e Vikash Dhorasoo. Parte Martin Laursen, mentre Fernando Redondo lascia il calcio dopo quattro stagioni caratterizzate da sporadiche apparizioni a causa di un serio infortunio rimediato nel pre-campionato 2000-2001, in seguito al quale l’argentino chiese ed ottenne dalla società milanista di non percepire lo stipendio fino al giorno del suo rientro in campo. Il Milan inizia la stagione vincendo la Supercoppa italiana contro la Lazio per 3-0 con una tripletta di Andriy Shevchenko e si aggiudica per la quinta volta il trofeo. In campionato (da quest’anno portato a 20 squadre) il Milan parte conquistando solo un punto nelle prime due gare casalinghe con Livorno e Messina. Ripresosi con la vittoria a Roma contro la Lazio alla quarta giornata, gareggia a lungo con la Juventus guidata dall’ex Fabio Capello. Il 12 dicembre (15ª giornata) sconfigge 6-0 la Fiorentina a San Siro. Il 18 dicembre 2004 lo scontro diretto al Delle Alpi si chiude invece sullo 0-0. A decidere le sorti del campionato è il secondo scontro diretto, giocato l’8 maggio a Milano con le due squadre a pari punti: i bianconeri si impongono con il risultato di 1-0 (rete di Trezeguet) e mettono le mani sullo scudetto, titolo che sarà conquistato e poi revocato dopo lo scandalo del calcio italiano 2006. Alla fine del campionato sono sette i punti di distacco tra i rossoneri e il club torinese. Tale piazzamento vale al Milan la qualificazione alla fase a gironi della Champions League 2005-2006. In Coppa Italia il club è eliminato ai quarti di finale dall’Udinese dopo aver avuto la meglio negli ottavi sul Palermo. In Champions League il Milan conclude al primo posto il proprio raggruppamento dopo aver battuto Barcellona, Celtic e Sachtar Donetsk. Di seguito elimina il Manchester United negli ottavi di finale (doppio 1-0 firmato Crespo), l’Inter nei quarti (successi per 2-0 grazie ai gol di Stam e Shevchenko all’andata e 3-0 a tavolino al ritorno, sentenziato dal giudice sportivo dopo che a 15′ dalla fine, con il Milan in vantaggio per 1-0 grazie a un gol di Shevchenko, la curva interista aveva interrotto il gioco lanciando fumogeni in campo e colpendo Dida). In semifinale i rossoneri eliminano il PSV Eindhoven: dopo la vittoria per 2-0 a Milano (gol di Shevchenko e Tomasson), Massimo Ambrosini, nella gara di ritorno al Philips Stadion, sul punteggio di 2-0 per gli olandesi, sigla di testa la rete del momentaneo 2-1 evitando i supplementari e rendendo inutile il terzo gol segnato pochi secondi più tardi da Phillip Cocu. Il 25 maggio, a Istanbul, va in scena la finale, la decima nella storia rossonera. La squadra chiude il primo tempo in vantaggio per 3-0 contro il Liverpool, grazie ad una rete di Maldini (gol più veloce in una finale di Champions League), a una doppietta di Crespo. Viene inoltre annullata una rete a Shevchenko per un fuorigioco secondo la critica inesistente. Nel secondo tempo, invece, i rossoneri, dopo aver avuto altre occasioni per segnare il quarto gol, sono raggiunti sul 3-3 in sei minuti (dal 54′ al 60′) grazie ai gol di Gerrard e Smicer e ad un rigore di Alonso respinto da Dida ma ribadito in rete dallo stesso centrocampista. La gara procede ai tempi supplementari, dove il portiere polacco Jerzy Dudek compie un prodigioso salvataggio da terra su un tiro ravvicinato di Shevchenko e quindi ai calci di rigore, dove il Milan fallisce tre tiri dal dischetto con Serginho, Pirlo e, quello decisivo, proprio con l’attaccante ucraino. Segnano invece Tomasson e Kakà ma non basta: il Liverpool vince la serie di tiri dagli undici metri 3-2, e quindi il match 6-5 laureandosi campione d’Europa per la quinta volta nella sua storia. Nel dicembre 2004 Shevchenko è eletto Pallone d’oro. È il quinto rossonero a riuscirci.
